有机化合物中含氮的化合物包括:胺类、重氮与偶氮化合物,生物碱、杂环化合物和氨基酸等,其中许多化合物都具有显著的生理活性。

本章着重介绍胺类及其有关的化合物的结构与性质,并简要阐述生物碱的基本概念。杂环化合物和氨基酸分别在第十四章和第十七章学习。

一、分类(和命名)

胺(amine)是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。氮原子上连有1个、2个和3个烃基的胺分别称为伯胺(primary amine)、仲胺(secondary amine)和叔胺(tertiary amine)。
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伯、仲、叔胺中分别含有氨基(-NH2)、亚氨基(-NH-)和次氨基。相应于氢氧化铵和氨的四烃基取代物盐,分别称为R4N+OH-(季铵碱)和R4N+X-(季铵盐)(quaternary ammonium salt)。上述分子中的4个R可以相同也可以完全不同,季铵盐中的X可以是卤素离子也可以是酸根离子。

机体中最重要的季铵碱是乙酰胆碱。它是由胆碱与乙酰辅酶A在胆碱能神经末梢合成的。胆碱和乙酰胆碱的结构如下:
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胺分子中的氮原子仅与脂肪烃基或氢相连的为脂肪胺(aliphatic amine),与芳环直接相连的为芳香胺(aromatic amine)。在某些仲胺或叔胺中,氮可以是环的组成原子。
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磺胺(sulfanilamide,SN)是第一个治疗全身性细菌感染的特效药。磺胺类药物(sulfa drug)的基本结构是对氨基苯磺酰胺,简称磺胺。结构如下:
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在磺胺分子中,有磺酰胺基(-SO2NH2)和4-位的氨基两个重要基团,这两个基团必须处在苯环的对位才具有抑菌作用。研究发现,当N1上的氢原子被一些杂环基团取代后,将会使磺胺的抑菌作用不同程度地增强,而当N4上的氢原子被其他基团取代后,则会降低甚至丧失其抑菌作用。因此大多数磺胺类药物是不同杂环取代磺胺的N1位上的一个H原子。例如:
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磺胺类药物具有广谱抑菌作用,是因为磺胺类药物与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸(p-aminobenzoic acid,PABA)的结构(分子大小和电荷分布)极为相似,因此能产生竞争性拮抗作用,干扰细菌的酶系统对PABA的利用。 #生化
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命名胺类化合物时应注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法。表示基团时用“氨”,如氨基、亚氨基、甲氨基(CH3NH-)、氨甲基(H2NCH2-)等;表示氨的烃类衍生物时用“胺”;表示季铵类化合物或胺的盐时用“铵”。

二、结构

三、物理性质

四、化学性质